0199次失败后的第100次相遇
年届四十的星野达郎，相亲99次、被甩99次，第一次婚礼当天新娘还直接跑路。弟弟纯平帅气多金，对比之下，达郎愈发自卑。
偏偏在第100次相亲里，他遇见了大提琴手矢吹薰——一个把“忘记旧爱”写在脸上的女人。薰为应付母亲才来敷衍，达郎却一见钟情，从此踏上“第101次求婚”的漫漫长路。
02从“不行”到“我愿意”
薰冷漠拒绝，弟妹却看出达郎的真心，轮番助攻。
一次次笨拙却诚恳的行动终于让薰动摇：雨夜送伞、亲手做便当、在乐团后台默默等她散场……当达郎跪地掏出戒指时，薰答应的不是爱情，是“想给彼此一个机会”。
03旧爱归来，新欢动摇
婚期将至，薰偶遇长得像前未婚夫藤井的男子，旧情复燃，暗度陈仓。更巧的是，藤井成了达郎的新上司。
谎言被戳破那天，达郎选择退出：“如果她幸福，那个人不是我，我也认了。” 他甚至主动辞职，把舞台让给“真正的真爱”。
04一场赌局，一次落榜
薰的好友桃子把达郎拉到酒吧，拍桌赌誓：“你考过司法考试，我就让你把戒指重新递给她。”
于是，这个连法律条文都背不全的中年大叔，开始熬夜啃书。考试放榜那天，他落榜了，却笑得比任何一次都开心——“原来努力过，我就已经赢了。”
05落榜那夜，她穿着婚纱出现
工地灯火通明，达郎挥洒汗水，准备把“失败”过成“日子”。
深夜收工，薰出现在门口，一袭白纱，没有戒指，却有答案：“我答应你，不是因为同情，而是我终于明白——回应全心爱自己的人，也是一种爱的形式。”
两人相视而笑，烟花在夜空炸开，像给这段漫长的求婚画上最浪漫的句号。
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