Biotin‑PEG‑L‑Lysine，生物素‑聚乙二醇‑L‑赖氨酸，Biotin‑PEG‑L-Lys

Biotin‑PEG‑L‑Lysine，生物素‑聚乙二醇‑L‑赖氨酸，Biotin‑PEG‑L-Lys

Biotin‑PEG‑L‑Lysine（Biotin‑PEG‑L-Lys） 是一种功能化分子，由 生物素（Biotin）、聚乙二醇（PEG） 链以及 L‑赖氨酸（Lys, Lys） 通过共价连接形成。该分子结合了生物素的高亲和力、PEG 链的柔性空间以及 L‑赖氨酸侧链的氨基活性，使其成为生物分子修饰、药物载体功能化、多功能探针构建以及表面功能化的重要化学工具。

分子结构特征

生物素端

生物素是一种环状化合物，包含噻唑环和氮杂环，可与亲和素（Avidin）或链霉亲和素（Streptavidin）形成高亲和力复合物。

在 Biotin‑PEG‑L-Lys 中，生物素端通过 PEG 链与 L‑赖氨酸 α‑氨基偶联，同时保持结合活性，可用于分子固定和捕获。

PEG 链

聚乙二醇链为水溶性高分子，长度可调（如 2 kDa、5 kDa、10 kDa），提供柔性空间，增强水溶性并减少分子间空间阻碍。

PEG 链的主要作用：

提高水溶性与分散性；

提供柔性缓冲，使生物素端和 L‑赖氨酸端在偶联后仍具有空间可动性；

为进一步功能化提供可调节空间。

L‑赖氨酸端

L‑赖氨酸为带正电的氨基酸，具有 α‑氨基（–NH₂）、α‑羧基（–COOH）以及 ε‑氨基侧链（–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–NH₂）。

α‑氨基与 PEG 链末端羧基形成酰胺键，稳定连接；

ε‑氨基为活性侧链，可用于进一步偶联药物、荧光染料或功能性基团，实现多功能分子构建。

化学键特性

PEG 链末端羧基通过酰胺键与 L‑赖氨酸 α‑氨基偶联；

生物素端与 PEG 链通过酰胺或醚键连接；

α‑氨基偶联保证 PEG‑Lys 结构稳定，侧链 ε‑氨基保留反应活性，可参与二步偶联或多功能化。

名称：Biotin‑PEG‑L‑Lysine，生物素‑聚乙二醇‑L‑赖氨酸

储藏条件：-20°C干燥避光保存

纯度：98%

厂家：齐岳生物

仅用于科研，不能用于人体小编axc

反应机制

Biotin‑PEG‑L-Lys 的反应机制可分为三个关键步骤：PEG 链末端活化、L‑赖氨酸 α‑氨基偶联以及生物素端偶联。

1. PEG 链末端羧基活化

原理

PEG 链末端羧基（–COOH）在 EDC（1‑乙基‑3-(3‑二甲氨基丙基)碳二亚胺）和 NHS（N‑羟基琥珀酰亚胺）作用下活化，生成 PEG‑NHS 酯。

EDC 与羧基反应生成 O‑酸酰亚胺中间体；

NHS 与中间体结合，形成可被氨基亲核攻击的活化酯。

反应温和，室温操作 30–60 分钟；

生成的 NHS 酯可在水相缓冲液中保持稳定，适用于 α‑氨基偶联。

2. L‑赖氨酸 α‑氨基偶联

原理

L‑赖氨酸 α‑氨基对 PEG‑NHS 酯进行亲核攻击，形成酰胺键，同时释放 NHS。

\text{PEG-CO-NHS + H_2N-α-Lys} \rightarrow \text{PEG-L-Lys + NHS}反应特点

α‑氨基选择性与 NHS 酯反应，侧链 ε‑氨基保留活性；

PEG 链提供空间缓冲，减少 steric hindrance，提高偶联效率；

在缓冲液中（pH 7.0–7.5）室温搅拌 2–4 小时完成偶联。

侧链 ε‑氨基作用

ε‑氨基不参与初步偶联，但可用于后续标记或偶联药物，实现多功能分子构建。

3. 生物素端偶联

原理

活化的生物素（如 Biotin‑NHS）与 PEG‑L-Lys 分子末端氨基偶联，形成最终 Biotin‑PEG‑L-Lys。

生物素端与 PEG 链偶联形成稳定酰胺键；

PEG 链柔性保持生物素端结合活性。

特点

生物素端可与亲和素结合，实现分子固定或捕获功能；

结构稳定，可在水相或缓冲液中长期保存；

PEG 链水溶性良好，分子在溶液中分散均匀。

反应条件与注意事项

缓冲体系与 pH

酰胺化偶联在中性或弱碱性条件下进行（pH 6.5–7.5）；

α‑氨基质子化状态适宜，提高亲核攻击效率。

温度与光照

室温操作即可，避光保存，保护生物素端和 PEG 链结构。

溶剂使用

可用少量 DMSO 或 DMF 溶解生物素或 PEG 链，避免影响水相反应；

PEG‑Lys 偶联后可在水性缓冲液中直接使用。

纯化与表征

可通过透析、凝胶过滤或 HPLC 去除未反应物；

分子结构和纯度可通过质谱（MS）、核磁共振（NMR）或 HPLC 验证。

总结

Biotin‑PEG‑L‑Lysine（Biotin‑PEG‑L-Lys） 是一种结合生物素高亲和力、PEG 柔性空间和 L‑赖氨酸侧链活性的功能化分子。其反应机制特点包括：

PEG 链末端羧基活化 → 生成 PEG‑NHS 酯；

L‑赖氨酸 α‑氨基偶联 → 形成 PEG-L-Lys，保留 ε‑氨基用于后续偶联；

生物素端偶联 → 形成最终 Biotin‑PEG‑L-Lys，保证生物素结合活性。

应用上，Biotin‑PEG‑L-Lys 可用于分子固定、表面功能化、药物载体修饰、多功能探针构建以及生物识别实验，提供水溶性好、结构稳定、偶联灵活的化学工具。

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